上回说到薛家四处奔走打点，总不顶用，刑部依旧定了个死罪，监着守候秋天大审。贾政托人去问，竟是薛蟠又叫翻出一桩陈年旧案来，正是打死冯渊一事。当日为替薛蟠遮掩，贾雨村囫囵判案，又向贾府托了话，如今连带着薛蟠这案一齐翻了出来，扯出这个带出那个，竟将贾府种种旧案也捎带上了，一时间贾府亦手忙脚乱不能自顾，更于薛蟠一事无能为力。
薛姨妈又气又疼，日夜啼哭。宝钗虽时常过来劝解，却也无法，母女两人一齐唉声叹气，更无人去管金桂。金桂因薛蟠判了刑下来，愈发泼闹起来，不是摔这个便是砸那个。薛姨妈因家里亏空不少，只好将家里人放的放，遣的遣，金桂见薛家如此冷清光景，一气之下竟带着大半银钱回了娘家，再不肯回来了。那宝蟾本该跟着金桂回去，但他从前与金桂结怨颇深，如今金桂回家又怎肯带他回去？即便带了他，在娘家里也少不得磋磨刁难。因而宝蟾一咬牙，跪下对薛姨妈道：“太太慈心，如今家里这般光景，请太太发个善心，将我随便配了人叫我走吧。”薛姨妈不拦宝蟾，泣道：“你既不愿留下来，我也不强留你。”便将宝蟾给了一个伙计，给了银子叫宝蟾走了。薛姨妈又问香菱要不要走，香菱垂泪道：“我是个没根的人了，若太太不要我，我还能去那呢？”宝钗亦劝：“妈妈虽为了节俭，将身边的人都撵走了，香菱却是走不得的，他本就无依无靠，又能去投靠谁呢？”薛姨妈泣泪，便叫香菱留了下来，因香菱十分体贴乖巧，薛蟠又绝了指望，便将香菱认了义女，做起宝钗的义姐，香菱感激涕零，从此服侍薛姨妈更加尽心尽力。
却说薛蟠在监里等的心焦，家里疏通大半年也只换得一封死判，不由锐挫望绝，心也凉了半截，整个人便这么灰败下去，颓然怅惋。薛蟠想自己出身于金陵省四大家族中的薛家，乃紫薇舍人薛公后裔，家世富贵，曾有“丰年好大雪，珍珠如土金如铁”一句赞极薛家富贵，倚仗祖父之威名在户部挂虚名，领着内帑皇粮，又因幼年丧父，寡母纵容溺爱，养的他只知挥金如土，不学无术，终日唯有斗鸡走马，游山玩水而已，现如今一朝落难，不仅万贯家财皆捐了出去，连自己的人头都要不保，看尽世间冷暖炎凉，一时悲从中来，泣不成声。正顾自哀叹，却听守门的说有人来探望他，定睛一瞧竟是柳湘莲。
原来柳湘莲从薛蝌处得知薛蟠斩监候一事，亦是心下震骇，却不言语。薛蝌见湘莲脸色苍白，也替他担心，只得道：“柳二哥莫急，如今大哥哥虽是斩监候，离秋日却尚有时间，个中环节再去打点，未必不能转圜。”柳湘莲却低声道：“若真有转圜之余，头先砸了多少银子进去，便判不得一个斩监候了。”他目光朗朗，竟是分外清明冷静，看的薛蝌都有些心惊胆战。柳湘莲似是下定决心，抱拳请薛蝌相助，要去大牢再见薛蟠一面。薛蝌便使了钱请人通融，叫柳湘莲以兄弟之名前去探监薛蟠。
薛蟠乍见柳湘莲，上回与柳湘莲相会还是情浓爱深之时，云雨缠绵。那想转头柳湘莲便舍了他，一去不回头。后来他落到监里，柳湘莲一字关怀未有，又来信问他来讨那股雌剑。薛蟠心中又惊又怒，然而看到柳湘莲那副容貌，心头怒火又消了一半，只剩泼天的气恼与怨怪：“你来看我作甚么？我已经是要死的人了，你倒想起来来看我了？”柳湘莲沉沉看着薛蟠，并不说话。薛蟠在牢里虽未受什么皮肉之苦，然而监牢如何比得上薛家养尊处优，是以薛蟠形容憔悴不少，连人都苍白了点，整个人看起来恹恹不振，那有昔日金陵一霸的风采？
柳湘莲看的心软，叹气道：“你我难的一见，也要如此针锋相对吗？”薛蟠见他云淡风轻，只当从前那些龃龉不曾发生，又气又苦，连柳湘莲带来的饭菜也不要吃，一下掀翻了柳湘莲递过来的碗筷：“我知道你来做什么，你不过是看着我要死了，心里惦记着你那一半鸳鸯剑，所以来向我讨了。告诉你，那剑既是送了我的，断没有收回去的道理！”柳湘莲道：“我并不是为了收回那剑，不过是有桩事要去办，走之前来看看你。”薛蟠怒目圆瞪，不敢相信：“你又要走？我如今要死了，你却要走？”柳湘莲冷道：“是。”薛蟠大怒，恨不得将柳湘莲带来的酒菜都泼在他脸上，抖着手指骂：“既如此，你还过来干什么？要走就快走，滚的远远的，再别让我看见你！”柳湘莲不为所动，只道：“我知你爱喝酒，所以带了一些酒菜，本想和你再喝一场，如今看来你是没有这个心情了。”他站起身，气定神闲，道：“只是一样，你因酒色误了不少事情，从前薛家还能替你兜底，如今薛家也败了，若有机会，你以后便都改了吧。”薛蟠气笑了，道：“多谢柳大公子指点，这些道理自然不必你来多嘴。若你要说的便是这些废话，那就快滚吧！”
薛蟠一双眼睛瞪的通红，心里又是怨恨又是思念。他虽生气柳湘莲不辞而别，心里头却总惦记着柳湘莲，今儿柳湘莲终于来见他，他本很高兴，却听见柳湘莲又要出门远游，半点也不在乎自己斩监候一事，只觉一颗真心皆被柳湘莲糟蹋，受了奇耻大辱一般，觉得自己自作多情，脸上也滚烫火辣起来。想他半生纵淫声色，如今也尝到为情所困之苦。正是：
秋意离怀憎物色，几生愁绪溺惆怅。
年年闲处肥春草，野渡空船荡夕阳。
倚道烟火寻常惯，忆事红尘凄凉意。
平生相思风月事，为情潜寐泪斑草。
柳湘莲走后，薛蟠大哭一场，终于后悔从前未听柳湘莲那些拈酸吃醋的话来，若当日他听了进去，不叫柳湘莲对他毫无信任，湘莲又怎会因为母亲几句话便动摇了心思，将他撇在薛家孤独一人，还将所有东西都还了回来叫人划清界限？如今柳湘莲好不容易来看他一眼，他偏又犟了上来，一番话刺得柳湘莲匆匆又走了，只剩下一提带来的酒菜，一半还被他泼翻在地。湘莲才走几步，薛蟠便心生悔意，这大半年他独自一人在监里挨着，既担心母亲和妹妹被自己牵累，又思念湘莲，想当日若是柳湘莲与他同行，必定能管着他不叫他犯错，他身边的人要么心软要么胆小，唯一个泼悍的金桂能制住他一二，偏又容易激的他冲动动手，思来想去这些年来能真正管住他的竟也只有一个柳湘莲。薛蟠想到此处，心里头又爱又恨，爱柳湘莲那般温柔体贴，风月相思，恨柳湘莲冷心冷意，绝情不顾。悲恸之下，含泪默默睡去了，暂且不提。
却说柳湘莲从薛蟠监里出来，并没回薛蝌那里去，只解下身上鸳鸯雄剑，托薛蝌请人带回给柳姑妈处，便说自己遇见一云游道士，看破红尘，要去方寸之外。薛蝌听得震惊，又问湘莲去了那里，小厮却一问三不知了。柳湘莲并没有去那里，也不是真的远游。他骑着追风回了京里，直奔荣府去找宝玉。那想荣府一片惨淡愁云，原来是贾母本欲做主与宝黛二人成亲，那里想的黛玉日渐病重，宝玉又不在家，竟是等不到宝玉回来，便溘然长逝了，紧随着黛玉走后，贾母也高龄寿终，荣国府一下办了几场丧事，贾政在朝上又被为难，正是内忧外患，危如累卵。
宝玉来见湘莲时，神情萎靡，精神不振，柳湘莲不得不安慰几句，又忙追问蒋玉菡在那。宝玉问：“你问他作甚么？”柳湘莲借口道：“我去监里看了薛大哥，说到底他也是因替蒋玉菡出气才惹上的人命官司，虽与蒋玉菡无干，却也因蒋玉菡而起，所以要去找他问问当日经由，看看是否还有转圜余地。”宝玉听的有理，道：“这个倒不难，只是蒋玉菡即便说出了什么，难道刑部大牢还能因他一句话而翻案不成？”柳湘莲道：“不管有用无用，也总该试试。”宝玉点头，告知薛蟠蒋玉菡去处，见柳湘莲风尘仆仆，又从薛姨妈那得知这大半年他与薛蝌为薛蟠一事奔走，十分辛苦劳累，感念湘莲情意，又念及黛玉，一时热泪滚滚：“柳二哥，我如今是不能了，你与薛大哥若有机会，千万要保重自己。”话未说完便哽咽落泪，泣不成声。柳湘莲又与宝玉安慰半天。
从宝玉那辞别后，湘莲一点也不耽搁，直奔城外蒋玉菡住处去。