台州外海有数百个岛屿，海盗众多，为首的是一个绰号蛇牙的悍匪，麾下共有七百余名海盗。这几次劫掠沿海百姓，就是他领的头。
不过海边的百姓生活本就艰难，劫掠百姓其实得不到多少财物，最多也就弄到点杂粮和破旧被褥而已，聊胜于无。
因此在打听到知府衙门筹集钱粮，欲要迁移沿海百姓的时候，蛇牙顿时就心动了，急欲将这笔钱粮弄到手。钱也就罢了，其实做海盗的，每年的进项并不算少，但海岛荒凉，物产不丰，经常是有钱也买不到东西。
而人终究是要吃粮食的，每天吃海鱼虾蟹，嘴上都要长泡了。所以最让蛇牙心动的是用来安置百姓的那上千石粮食。
探子传来的消息显示护粮的官兵并不多，仅有百余人而已，击败并不困难。生性狡诈的蛇牙在反复查探，确认台州府各地的官兵都没有异常之后，这才开始联络附近大小海盗，突然上岸，准备劫掠粮草。
一切十分顺利，船队安全靠岸，悄无声息地接近了于都监押运的钱粮队伍，并成功将之包围了起来。
但于都监早就有准备，这一路虽然大张旗鼓，十分招摇，但实则内心警醒得很，在发现被包围的第一时间就下令全军占据了有利地形，将所有粮车围在外面组成车墙，同时点燃狼烟向外求救。
随后于都监激励士卒，指挥士兵用早已藏在粮车上面的弓弩抵御海盗，虽只有百余人，但倚仗着有利地形和强弓硬弩，倒也能与海盗周旋。
海盗之中并无专业的弓手，尽管个个都十分彪悍，但打仗却全无章法，仅仅凭借着一腔血勇猛冲猛打，虽然人多势众，看起来占了上风，但实则伤亡比例十分惊人，难以持久。
但蛇牙却并不这么觉得，反而认为自己统帅千军，指挥若定，颇有大将风度。
事实上蛇牙做了多年的海盗头子，虽然不懂练兵，但熟能生巧之下，对于指挥作战也确实有几分心得。
台州外海总计有二千七百余名海盗，分为大小十几股，每股海盗都要留人看家，这就去了五六百人。海船虽然多借助风力，但也是需要桨手的，划桨可是体力活儿，几十上百里划下来，铁打的身子也要精疲力尽了。这些桨手便都无力作战，只能留在船上看守船只，这就又去了七八百人。
所以真正上岸作战的只有不到一千五百名海盗而已。这些人中，除了少部分洒在四周作为警戒之用外，其余的被蛇牙分成了三部分，轮番朝着于都监的车阵攻击。
台州府的兵马分散在各县，兵力最多的府城也才只有五六百人，而且远在百里之外，蛇牙估算着援兵至少要一天才能赶到，到了那时自己早就将于都监这百余兵马吃干抹净，溜之大吉了。
而且，若是援兵真的分批急速赶来的话，自己说不定还能以逸待劳，将援兵逐一吞掉，进而挥师攻打台州府城，扬名天下。